2024 Auteur: Jasmine Walkman | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-16 08:30
La formule générale des isothiocyanates - R-N = C = S
Isothiocyanates (huile de moutarde) sont des composés organiques - antioxydantscontenant le groupe fonctionnel N = C = S et des isocyanates analogues du soufre R - N = C = O1.
Réactivité des isothiocyanates
Les isothiocyanates, comme les isocyanates, sont hétérocumulés avec un centre électrophile sur un atome de carbone et se caractérisent par des réactions d'addition nucléophiles:
R-N = C = S + NuH de R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Lorsque les isothiocyanates réagissent avec les alcools et les phénols, il se forme des thiocarbamates, des dithiocarbamates avec des thiols, avec des amines - N, N - des thiourées disubstituées avec des amines, des thiosimicarbazides avec des hydrazines et des thiosemicarbazones avec des aldéhydes hydrazones.
Lors de l'interaction avec les C-nucléophiles, les isothiocyanates forment des amides secondaires, cette addition se déroule comme dans l'interaction de l'isothiocyanate avec des carbanions (réactifs de Grignard, carbanions de composés β-dicarbonylés, etc.).
R-N = C = S + R1MgX à R-NH-C (= S) R1, Et en ce qui concerne la réaction de Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH de R-NH-C (= S) Ar
Les isothiocyanates sont liés aux acides carboxyliques et thiocarboxyliques, et le disulfure de carbone ou le monoxyde de carbone est clivé par des intermédiaires instables, ce qui conduit également à la formation d'amides secondaires:
R = N = C = S + R1COXH sur R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 à R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Isothiocyanates sont réduits par le borohydrure de sodium en thioformamides secondaires RNHC(S)H, l'hydrure de lithium et d'aluminium en méthylamines correspondantes RNHCH3, le zinc dans l'acide chlorhydrique en amines primaires RNH2.
Sous l'action de l'oxyde mercurique, les isothiocyanates forment des isocyanates:
R = N = C = S + HgO de R-N = C = O + HgS
Les composés provoquent l'apoptose (mort des cellules cancéreuses) et agissent de manière sélective.
Sources d'isothiocyanates sont les graines de brocoli, chou-fleur, raifort et moutarde noire, légumes de la famille des choux. Ces plantes contiennent du glycosylate de sinigrine, qui produit de l'hydrolyzothiocyanate lors de l'hydrolyse, ce qui provoque un goût brûlant de moutarde et de raifort. Certains isothiocyanates, tels que l'isothocyanate de phénéthyle et le sulforaphane, peuvent inhiber la cancérogenèse et la formation de tumeurs.
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